Auteur
MOUATS, Nadia
Directeur de thèse
Boudjemaa Bouzid (Professeur)
Filière
Electrochimie corrosion
Diplôme
Magister
Titre
ETUDE ELECTROCHIMIQUE DES DERIVES DE L’ACIDE 2-NITROPHENYL SULFONYL ACETIQUE
Mots clés
-Polarographie,2-nitrophényl sulfonyle,Voltammétrie cyclique,Benzothiazine-1.1-dioxyde,Coulométrie. Arylsulfones. -Electrolyses à potentiel contrôlé.
Résumé
Faisant recours à des techniques de polarographie, de voltammétrie cyclique et d’électrolyse à potentiel contrôlé, nous avons procédé à une réduction électrochimique des dérives du 2-nitrophénylsulfonyle et cela dans le but d’obtenir des hétérocycles azotés à intérêt pharmacologique. La réduction de l’acide 2-nitrophénylsulfonyl acétique en milieu acide sulfurique conduit à un acide hydroxamique cyclique, en milieu tampon ammoniacal la différence est minime par contre en milieu tampon acétique le dérive nitré change de comportement et la phénylhydroxylamine formée semble plus stable et se condense sur le nitroso résultant de son oxydation. Par réduction du 2-nitrophénylsulfonyl acétate d’éthyle, en milieu acide sulfurique l’hydroxylamine se cyclise en N-oxyde et l’amine en hétérocycle correspondant. Cependant en utilisant comme électrolyte support le tampon ammoniacal ou le tampon acétique l’ester subit une décarboxylation et une coupure, et l’hydroxylamine formée est stable.Le comportement électrochimique de la phénacyl 2-nitrophénylsulfone étudié par MASHMEYER et al, au stade de 4 électrons a été vérifié alors que l’amine se cyclise en hétérocycle correspondant qui n’est pas stable et évolue à cause de la fragilité de la liaison phényl-carbonyl.Il en est de même pour le 2-nitrophénylsulfonyl acétonitrile, en milieu acide sulfurique, il se cyclise en 3-amino N-oxyde 2H 1,1-benzothiazine dioxyde.
Date de soutenance
22/04/2010
Statut
Soutenue