Mémoires de Fin d’Etudes
Etablissement
Université d’Oran1 - Ahmed Ben Bella
Affiliation
Département de Chimie
Auteur
TALEB BENGUELLA, Assya
Directeur de thèse
HACINI S. (Professeur)
Co-directeur
PARRAIN J-L. (Docteur)
Filière
Chimie
Diplôme
Doctorat
Titre
Synthése de Carbobicycles du Type [n.m.0] par Métathèse Cyclisante et Obtention de Bicyclodihydrofuranes
Mots clés
Béta-céto-esters cycliques; Métathèse; Catalyseur de Grubbs; RCM;Carbobicycles [n.m.0]; Oxacyclo-isomérisation; 2,3-dihydrofuranes bicycliques; Acétals tricycliques.
Résumé
La Synthèse des carbobicycles du type [n.m.0] avecn=3,4,5, a été envisagée selon une stratégie basée sur la réactivité des Béta-céto-esterscyclique s (enC5, C6et C7). L’étape clé de Cette approche fait intervenir une cyclisation par métathèse -RCM- du type ène-ène et ène-yne, Effectuée en présence du catalyseur deGrubbs .Les substrats de métathèse sont obtenus en deux étapes : une première alkylationdes Béta-cétoesters cycliques par les bromures allyliques/propargyliques suivie d’une deuxième alkylation réalisée avecle s bromures vinyliques/allyliques/ homoallyliques.La cyclisation parmétathèse des dérivés1,2 -dialkylés -en C5,C6 et C7- obtenus, conduit à des structures carbobicycliques du type [4.3.0], [5.3.0], [4.4.0],[ 5.4.0]et [5.5.0].Des structures du type bicyclo -2, 3-dihydrofuranes ont été obtenues lors de l’application de la réaction de métathèse aux dérivés 1,2-dialkylés cycliques comportent un enchaînement propargylique. L’obtention de ces oxabicyclespar cyclo-isomérisation, n’est pas signalée dans la littérature dans les conditions réactionnelles de métathèse. Des acétals tricycliques ont également été obtenus par cette voie à partir des diols correspondants. Cette nouvelle approche, faisant intervenir des réactifs commerciaux ou facilement accessibles dans des réactions simples, permet d’obtenir avec de bons rendements des structures carbobicycliques, oxabicycliques et dioxatricycliques fonctionnalisées présentes dans de nombreux produits naturels bioactifs et possédant un haut potentiel synthétique.
Date de soutenance
23/05/2010
Cote
TH3148
Pagination
164F.
Format
30 cm
Notes
BIBLIOG.RESUME ET MOTS CLES.
Statut
Soutenue