Mémoires de Fin d’Etudes
Etablissement
Université des Sciences et de la Technologie d’Alger,Houari Boumediène
Affiliation
Département de Chimie Organique Appliquée
Auteur
CHERFAOUI, Brahim
Directeur de thèse
Bennamane, Norah (Maitre de conférence)
Co-directeur
(Maitre de conférence)
Filière
Chimie Organique appliquée
Diplôme
Magister
Titre
Réactivité des 1,3-dicétones : accés à la structures hétérocycliques azotées et recherche de propriétés biologiques
Mots clés
Composés hétérocycliques ; Benzimidazoles ; Compsés hétérocycliques : Synthèse ; Pyrazoles ; Pyrroles
Résumé
Composés doués d’activités biologiques puissantes et variées, les hétérocycles polyfonctionnalisés constituent l’objet d’efforts de recherche intensifs. Le travail de recherche du présent mémoire s’inscrit dans cet axe, et a pour objectif le développement de méthodologies de synthèse pour la préparation de nouvelles structures hétérocycliques complexes à visée pharmaceutiques. Dans cette optique, nous avons choisi d’utiliser deux motifs hautement réactifs, la dimédone (1,3-dicétone cyclique) et l’acide déhydroacetique (DHA), comme matière première pour accéder aux structures ciblées Nous nous sommes tout d’abord attachés à préparer à partir de la dimédone et des orthophénylène-diamines les énaminodimédones qui serviront comme briques moléculaires dans la suite de ce travail. Soumis à l’action des aldéhydes masqués (DMF- DMA ; DMA-DMA) sous chauffage classique, ces intermédiaires, ont généré avec de bons rendements une famille de composés incorporant le noyau benzimidazole. La même réaction réalisée sous irradiations micro-ondes a permis de réduire de façon significative les temps réactionnels. Dans l’optique d’élargir le champ d’application des énaminones nous avons mis à profit la réactivité du DHA pour la préparation d’énaminones de structures pyrazole selon plusieurs séquences réactionnelles en présence d’hydrazines puis d’amines primaires. Nous avons par la suite exploré la réactivité des énaminopyrazoles vis à vis d’un agent biélectrophile le chlorure de fumaryle. Cette étude a permis d’isoler en une seule étape avec des rendements satisfaisants des structures tricycliques originales de type pyrazolopyranopyrrole-1,6-dione, composés attractifs quant à leur potentiel thérapeutique. Les produits synthétisés ainsi que les mécanismes impliqués dans les diverses réactions ont fait l’objet d’une étude détaillée. Les tests antimicrobiens réalisés sur plusieurs produits issus de ce travail ont révélé pour certains une activité modérée sur quelques souches microbiennes
Date de soutenance
12/02/2013
Cote
547.593
Pagination
116 p.
Format
30 cm.
Notes
support papier accompagné d’un CD-Rom ; Bibliogr.
Statut
Traitée