Mémoires de Fin d’Etudes
Etablissement
Université de Batna 1 - Hadj Lakhder
Affiliation
Département de Chimie
Auteur
HABA, Hamada
Directeur de thèse
Benkhaled, Mohammed
Filière
Chimie
Diplôme
Doctorat
Titre
Etude phytochimique de deux Euphorbiaceae sahariennes : Euphorbia guyoniana Boiss. et Reut. et Euphorbia retusa Forsk
Mots clés
Phytochimie; Euphorbiaceae; Euphorbia guyoniana Boiss. et Reut; Euphorbia retusa Forsk.; Diterpènes; Triterpènes; RMN 1D et 2D; Spectrométrie de masse
Résumé
Ce travail est consacré à l’étude phytochimique de deux plantes sahariennes appartenant à la famille des Euphorbiaceae : Euphorbia guyoniana Boiss. et Reut. et Euphorbia retusa Forsk., sélectionnées d’une part, pour leur utilisation en médecine traditionnelle locale et d’autre part, pour le caractère endémique de l’espèce Euphorbia guyoniana. Ces deux euphorbes contiennent un latex blanc irritant. Cette étude a permis l’isolement par les méthodes chromatographiques (CC, CPP et CLHP) et la caractérisation par les méthodes spectroscopiques (RMN, Masse, UV et IR) de 39 métabolites secondaires dont 37 composés de nature diterpénique et triterpénique. 20 composés ont été isolés de l’extrait chloroforme des racines de l’espèce E. guyoniana dont 2 nouveaux : un triterpène tétracyclique à squelette cycloartane et un diterpène polycyclique à squelette tigliane dérivé des esters de phorbol réputés pour leur cytotoxicité et propriétés co-cancérogènes prometteuses. partir de l’extrait dichlorométhanique des racines de l’espèce E. retusa 19 métabolites secondaires en majorité de type diterpènes et triterpènes, ont été identifiés. Parmi les composés isolés 9 sont nouveaux, il s’agit de 3 triterpènes tétracycliques estérifiés et 6 diterpènes à squelette abiétane lactone. Ces derniers appartenant à une rare classe de diterpènes lactones avec un noyau cyclopropane en positions 3 et 4, sont originaux. Les structures moléculaires des composés isolés ont été élucidées principalement par l’utilisation des techniques de RMN 1D et 2D (1H, 13C Jmodulé, COSY H-H, HSQC J-modulé, HMBC et NOESY), par la spectrométrie de masse haute résolution (HR-EI-MS et HR-ESI-MS), par les méthodes de transformation chimique, par la mesure des pouvoirs rotatoires et par la comparaison avec les données de la littérature. D’un point de vue chimiotaxonomique, la composition chimique des deux espèces étudiées présente beaucoup de similitudes structurales et elle est en parfait accord avec les plantes du genre Euphorbia qui renferment particulièrement des diterpènes et triterpènes utilisés comme marqueurs chimiques
Date de soutenance
2008
Cote
TH1.5943
Pagination
287.p
Illusatration
ill.
Format
30 cm.
Statut
Soutenue