Etablissement
Ecole Nationale Polytechnique
Affiliation
Département Génie de l'environnement
Auteur
HAMDI, Nejla
Directeur de thèse
Grib, Hocine
Filière
Génie de l’environnement
Diplôme
Magister
Titre
Lodation électrophile de molécules aromatiques activées : Application: Molécules sondes fluorescentes et molécules radioiodées
Mots clés
Génie de l'environnement ;Dérivés de la coumarine ;Iodation ;Chimie théorique ;Chimie verte ;Radiomarquage ;Iode 125
Résumé
Beaucoup de dérivés de la coumarine appartiennent à des classes thérapeutiques diverses, d’autres sont utilisés comme sondes fluorescentes dans de nombreux domaines (physique, chimie, biochimie, environnement, industrie pharmaceutique). L’importance de ces applications nous a incité à entreprendre l’étude de la réaction d’iodation électrophile aromatique de cinq dérivés de la coumarine afin de mettre au point une stratégie de marquage à l’iode 125. Pour toutes les étapes de cette étude nous avons cherché à travailler selon les préceptes de la « chimie verte ». Ainsi pour la partie nomenclature, structure, propriétés et même réactivité nous avons fait appel à l’ensemble des techniques basiques de la chimie théorique mis à notre disposition. L’apport de ces techniques et en particulier leur capacité de prédictions nous ont permis un gain de temps appréciable et une économie de réactifs et de solvants non négligeable. Ainsi les coumarines jugées non adaptées à la réaction recherchée ont pu être éliminées du pool de l’expérience ce qui a contribué à la limitation des expériences inutiles. Toutes les études préliminaires ont été effectuées dans le but d’optimiser la réaction de radiomarquage à l’iode 125. La méthode de monoiodation à l’iode « froid » a été validée par analyse en RMN du proton puis appliquée au radiomarquage afin d’utiliser juste la quantité d’iode 125 nécessaire et diminuer les déchets radioactifs. La molécule sélectionnée est la 4-méthyl-7-hydroxycoumarine ou 4-méthylombelliférone appartenant à la classe A des fluorophores (sonde fluorescente de pH). Le radiomarquage de cette coumarine a donné un rendement satisfaisant 64.5% avec une pureté radiochimiaque de 99.89% et une activité spécifique de 18.83 Ci/g.
Date de soutenance
2012
Cote
M004312
Pagination
79 f.
Illusatration
Fig. Tabl.; A4
Format
pdf
Notes
Bibliogr.: 81 - 86 f. Annexes: 88 - 123 f.
Statut
Soutenue