Auteur
BOUKACHABIA, Mourad
Directeur de thèse
AOUF Nour Eddine.
Filière
Chimie
Diplôme
Magister
Titre
Synthèse énantiosélective d’alcools hétérocycliques par dédoublement cinétique enzymatique
Mots clés
dédoublement cinétique, lipase, alcools secondaires hétérocycliques, énantiosélectivité.
Résumé
La séparation des énantiomères et l’obtention de molécules optiquement pures sont devenues une nécessité inéluctable dans tous les domaines : pharmaceutiques, agrochimie, et agroalimentaire Le dédoublement cinétique par acylation enzymatique d’un mélange racémique constitue l’une des méthodes les plus sollicités pour la préparation des molécules optiquement purs1. Les enzymes sont des catalyseurs de nature protéiques, ils sont puissants, hautement spécifiques, et stéréosélectifs. Les hydrolases et en particuliers les lipases, sont les biocatalyseurs les plus exploitées, ils sont sélectifs et simples d’utilisation2 Les alcools hétérocycliques optiquement purs présentent un intérêt important en chimie pharmaceutique, dans le domaine des aromes ou en agrochimie. 3 1 E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto, Comprehensive Asymetric Catalysis, Springer, (1999). 2 E Santaniello,., P Ferraboschi.., P Grisenti,., A Manzocchi,., Chem. Rev., (1992). 92, 1071. 3 X Fernandez., S Kerverdo., E Dunach., L.L Cuvelier., L’actualité chimique, (2002), 4-13, p 6. . Nous avons étudié l’effet de la nature d’un hétéroatome sur la réactivité et la sélectivité enzymatique dans une réaction de dédoublement cinétique de divers alcools hétérocycliques chiraux, le thiochroman-4-ol, le chroman-4-ol, et la flavanol avec différentes lipases. Les résultats font apparaitre un effet important de la nature de la lipase et de celle de l’agent acylant dans la réaction de dédoublement cinétique enzymatique avec ces substrats, les conversions varient de (1%< C< 81%) et les sélectivités de (1< E< 1000).
Date de soutenance
2008.
Cote
540 BOU.
Pagination
105 f.
Illusatration
fig.
Format
30 cm.
Statut
Soutenue